1950 Een tijd waarin Hong Kong nog onder Britse heerschappij stond. Chinese en Britse schurken werken samen, en gokken, drugshandel en slavenhandel zijn wijdverbreid in Hong Kong. Op een dag kruiste de dappere en beroemde krijgskunstenaar Ip Man het pad van deze criminelen en werd het slachtoffer van een verraderlijk plan, volgens welke hij in de gevangenis belandde en zou moeten worden neergeschoten. Zal Ip Man in staat zijn de menigte bandieten te doorbreken en de waarheid te achterhalen? Het antwoord ligt in deze film.
Alicia is getuige van de moord op een drugsdealer die omgebracht wordt door corrupte agenten. Ze heeft de misdaad op beeld weten vast te leggen. Ze wendt zich tot de enige persoon die ze vertrouwt, Milo 'Mouse' Jackson. Samen met hem wil Alicia ervoor zorgen dat het filmpje in juiste handen terecht komt. Tijdens deze taak moeten de twee er alles aan doen om in leven te blijven.