In deze stand-upspecial laat Roy Wood Jr zien dat de samenleving door een gebrek aan verbondenheid is afgegleden naar een cultuur vol wapens, onbeschofte werknemers, en zelfscankassa's, en waarom sommigen van ons liever alleen zijn dan met elkaar verbonden.
1860. Giuseppe Garibaldi begon vanuit Quarto het avontuur van de Duizenden, omringd door het enthousiasme van de jonge idealisten die uit alle regio's van Italië waren gekomen, en met zijn trouwe groep officieren, onder wie een nieuw profiel opvalt, dat van Palermo kolonel Vincenzo Giordano Orsini. Onder de vele gerekruteerde militieleden bevonden zich twee Sicilianen, Domenico Tricò, een boer die naar het noorden was geëmigreerd, en Rosario Spitale, een illusionist. Nadat ze op Sicilië zijn geland, bij Marsala, beginnen de Duizend te vechten met het Bourbon-leger, waarvan het numerieke overwicht onmiddellijk duidelijk is. Onder deze omstandigheden lijkt het voor de generaal bijna onmogelijk om de vijandelijke verdediging te doorbreken en Palermo binnen te dringen. Maar als hij zich bijna moet terugtrekken, bedenkt Garibaldi een ingenieus plan.
Beste vrienden en huisgenoten Dreux en Alyssa staan op het punt om een van hun dagen te houden. Wanneer ze ontdekken dat Alyssa's vriend hun huurgeld heeft opgedaan, gaat het duo tot het uiterste in een komische race tegen de klok om uitzetting te voorkomen en hun vriendschap intact te houden.
David, een charismatische boekhandelaar uit New York, krijgt een onverwachte erfenis: een prachtig landhuis in de Dominicaanse Republiek. Vastbesloten om het huis snel te verkopen en terug te keren naar zijn hectische leven in Brooklyn, vertrekt hij naar het zonnige eiland. Daar ontmoet hij de sprankelende makelaar Maria, die zijn wereld op zijn kop zet. Terwijl Maria hem helpt met de verkoop van het landhuis, ontdekt David meer over zijn vader, die hij nooit echt heeft gekend. Hij raakt bevriend met het huispersoneel en begint de rijke geschiedenis van zijn vader te ontrafelen. Maar wanneer zijn verloofde Rachel plotseling opduikt, dreigt alles in chaos te veranderen. David staat voor een keuze: blijft hij trouw aan zijn oude leven of volgt hij zijn hart en het avontuur met Maria?