Becca en Robby zijn een getrouwd stel dat het moeilijk vindt om contact met elkaar te maken nu de feestdagen naderen. Vlak voor Kerstmis gaan ze op advies van hun huwelijkscoach naar een gezellige herberg in Vermont, zodat ze hun batterij kunnen opladen. Hun weekendje weg wordt onverwacht verlengd wanneer een ongeluk hun auto buiten gebruik stelt en hen misschien wel op weg zet naar een heel gelukkig getrouwde kerst.
Wanneer twee bruiloften verpest worden doordat zowel de bruid als de bruidegom bij het altaar alleen achterblijven, besluiten ze toch op huwelijksreis te gaan, niet wetende dat ze naar hetzelfde resort op Hawaï gaan.
Piper is planner voor exclusieve huwelijksaanzoeken. Haar nieuwste cliënt is Jordan, die graag zijn grote liefde Simon ten huwelijk wil vragen. Piper besluit zich tijdelijk voor te doen als de nieuwe vriendin van Simons broer, om zo meer over hem te weten te komen. Terwijl ze nadenkt over het perfecte aanzoek, begint haar neprelatie steeds meer op een echte te lijken.
Romanschrijver Emilia is een wervelwind die terug waait in de levens van haar volwassen kinderen, Taylor en Zach, onder het voorwendsel van een signeersessie georganiseerd door de plaatselijke boekwinkel van haar geboortestad. Terwijl Emilia opnieuw contact probeert te maken, verkennen Taylor en Zach nieuwe en vroegere relaties via een app die ouderwetse menselijke connecties biedt via de rubrieks advertentie. Zach krijgt de kans om oude wonden te genezen, terwijl Taylor een match krijgt met een vrouw die de manier verandert waarop ze altijd over liefde denkt.
Prinses Amelia van Bundbury reist door Amerika om een ontluikende romance met een kunstenaar te ontdekken, maar wordt verliefd op haar lijfwacht, Grady.
Mia en Tony hebben rampzalige verhalen als het gaat om relaties. Ze ontmoeten elkaar tijdens de vertoning van een klassieke zwart-witfilm. Maar wat ze niet weten, is dat ze, zonder dat ze het wisten, bij elkaar werden gebracht door hun koppelaars moeders die besloten om Mia en Tony verliefd te laten worden.
Adrian is een paparazzi uit Hollywood die de opdracht krijgt om foto's te maken van een zeer ongrijpbare ster, Parker Bennett. Ze weet niet dat ze haar kans zal krijgen als ze allebei bij dezelfde BNB in de bergen van NC terechtkomen.
De film volgt adjunct-professor Joss, die naar Engeland reist om de boerderij te bezoeken waar haar overleden moeder opgroeide en een band opbouwt met alleenstaande vader Daniel, wiens familie de boerderij nu runt.
Violet is een vrouw die haar droombaan najaagt, niet zonder een moeilijke taak te krijgen van haar professor. Ze realiseert zich dat ze graag mensen helpt en haar hart begint zich weer te openen.