De New Yorkse schilder Audrey Moss keert voor de feestdagen terug naar haar kleine geboorteplaats in Minnesota en wordt geconfronteerd met een onverwachte zoektocht van haar geliefde overleden grootmoeder: vind de eigenaren van vijf mysterieuze gouden ringen en breng ze terug naar hun rechtmatige huizen vóór kerstochtend, slechts negen. dagen weg.
Wanneer chef-kok Hank een deal sluit met de directeur van diepvries voeding Maggie om zijn restaurant te redden, maakt hun onverwachte aantrekkingskracht de zaken ingewikkelder, waardoor Maggie in conflict komt: kiest ze voor haar trouw aan haar moordende baas of werkt ze samen - zowel in werk als in liefde - met Hank?
Wanneer studenten allemaal een elite-universiteit in Vermont ontvluchten voor de winterstop, zoeken de lokale bevolking en de docenten hun favoriete tijd van het jaar: het jaarlijkse Christmas Bar Trivia Tournament. Voor Celeste, een astronomieprofessor van het type A, combineert dit evenement de magie van Kerstmis met haar grootste troost in het leven: het juiste antwoord weten. Maar wanneer haar collega het toernooi verlaat voor een lezingentournee van een maand door Azië, moet Celeste's team Max adopteren, de nieuwe aanvallende coördinator van het voetbalteam. Voor Celeste lijkt Max niets meer dan een volwassen clown, ook al brengt hij een onmiskenbare kennis van sporttrivia met zich mee. De eerste botsingen tussen de twee veranderen uiteindelijk in wederzijdse waardering terwijl het team geniet van speurtochten op de campus, het internationale huis versiert met kerstverlichting, kerstkoekjes bakt en op weg is naar het trivia-kampioenschap.