Na een onverwachte breuk, weken voor Kerstmis, gaat Hannah, techneut en maker van de dating-app Perfect One, voor de feestdagen naar huis, uitgedaagd om haar falende bedrijf te redden door een nieuw romantisch datingmodel te bedenken. Bij haar terugkeer komt ze haar middelbare schoolvriendje Sam tegen, die ze jarenlang zorgvuldig heeft vermeden, en met tegenzin sluit ze een deal met haar vader om zich aan te melden voor de Christmas Cupid van de stad, een anonieme penvriendendienst voor de feestdagen. Naarmate het seizoen vordert, wordt Hannah onder de indruk van elke prachtig geschreven brief die ze ontvangt en begint ze te geloven dat haar kerstpenvriend haar soulmate zou kunnen zijn.
David verhuist naar Londen voor een baan bij een prestigieus bedrijf. Bij het zoeken naar een cadeau voor zijn vriendin ontbreekt het hem aan de nodige inspiratie. Dus vraagt hij koper Anji om hem te helpen het te vinden.
Advocaat Ethan komt niet echt verder in zijn carrière en wenst hij dat hij andere keuzes had gemaakt in zijn leven. Als hij de volgende dag wakker wordt, is hij opeens CEO van een bedrijf en leidt een luxeleven. Het bevalt hem wel, tot hij erachter komt dat iets heel belangrijks ontbreekt: zijn gezin. Om terug te krijgen wat echt belangrijk voor hem is, moet hij zijn vrouw weer voor zich winnen. En hij heeft maar tot eerste kerstdag.
Als Brooke's vriend, Ethan, vlak voor de vakantie het uitmaakt, stemt ze ermee in om naar huis te gaan met Joel, een acteur die zich zal voordoen als haar vriend.
Emma Reynolds keert terug naar Oliver's Well om voor de laatste keer Kerstmis te vieren met haar broers en zussen in het huis waarin ze zijn opgegroeid. Nadat hun ouders onlangs zijn overleden, stemmen de broers en zussen met tegenzin in om het ouderlijk huis aan Honeysuckle Lane na nieuwjaar te verkopen, waardoor Emma achterblijft. verantwoordelijk voor zijn bezittingen. Terwijl antiekexpert Morgan Shelby de collectie van Emma's moeder beoordeelt, ontdekken ze een verborgen verrassing in een antiek bureau dat hen meeneemt op reis om de kracht van liefde en familie tijdens de feestdagen te ontdekken.
Lente. Fred en Mick, twee oude vrienden die de tachtig naderen, zijn samen op vakantie in een gezellig hotel aan de voet van de Alpen. Fred, een componist en dirigent, is gepensioneerd. Mick, een regisseur, is nog steeds actief.
Lydia, een succesvolle professionele organisator, probeert voortdurend haar bedrijf te laten groeien, maar zelfs haar ambitie komt op de achtergrond als ze Robert ontmoet, een uitgeputte weduwnaar met twee jonge kinderen. Robert, een speelgoed uitvinder, wordt gevraagd zijn nieuwe kerst speelgoedlijn aan een superstore te presenteren. Zijn uitdaging is dat hij slechts twaalf dagen de tijd heeft om zijn leven en zijn zaken op orde te krijgen. Over kerstdrukte gesproken! Lydia laat Robert zien dat deze taak veel dieper gaat dan rommelige rommelladen en elk aspect van zijn leven omvat. Terwijl ze hem wil helpen details op te lossen die hij lang genegeerd heeft, leert Robert Lydia dat rommel een heerlijk onderdeel van het leven kan zijn.
Jessica, een worstelende chef-kok die in een trendy wijk van New York woont, heeft een klein restaurant overgenomen waar ze vroeger als serveerster werkte, maar het wordt steeds moeilijker om rond te komen. Prins Jack, die in de stad is voor het jaarlijkse kerstdiner voor het goede doel van zijn familie, heeft op het laatste moment een chef-kok nodig voor het koninklijke evenement als hij Jessica ontmoet. Terwijl hun relatie evolueert en een romance bloeit, groeien ook de obstakels. Maar als het evenement aanbreekt, besluit ze door te gaan met het diner en misschien wel het beste kerstcadeau van allemaal te krijgen... liefde.
Emily komt thuis in de hoop haar ouders te bezoeken, maar ontdekt dat zij zelf op reis gaan. Terwijl zij tijdens de feestdagen bij hen logeert, zijn de andere bewoners vastbesloten om Emily te laten deelnemen aan de vele kerstfestiviteiten in de buurt.
Kerstmis is een drukke tijd voor de inwoners van Green River, vooral voor Grace Long, de derde generatie van haar familie die de kenmerkende kerstparade van de stad New England leidt. Het publiek voor de parade belooft dit jaar in de miljoenen te lopen, dankzij een nationale ochtendshow die Green River heeft uitgekozen als locatie voor het kerstavondprogramma.
Lucy wordt ingehuurd om het script te schrijven voor een remake van een vakantiefilm. Ze neemt deel aan een rondleiding over het terrein en als ze een zandloper omstoot, wordt ze terug in de tijd getransporteerd naar 1946.
Door een mislukte reservering komen in een vakantiehuis aan de kust twee tegenpolen met elkaar in botsing: hondenliefhebber Laura en kattenliefhebber Spencer met hun huisdieren en hun dieren aanhangsels.
Will Hayes zit midden in een echtscheidingsprocedure en zijn dochtertje wil weten hoe hij haar moeder ontmoet heeft. Will vertelt haar van de vrouwen die destijds in zijn leven waren en laat zijn dochter raden met wie hij uiteindelijk getrouwd is. Zou het zijn studievriendin Emily zijn?