Beste vrienden Toni en Bri werken al meer jaren in dezelfde kaartenwinkel dan nodig is, omdat ze allebei moeite hebben om hun ware levenspad te vinden. Deze feestdagen besluiten Toni en Bri hun alledaagse wereld op te schudden door nieuwe identiteiten te creëren om de geweldige kerstfeestjes uit de vertrouwelijke uitnodigingen van de winkel te halen. Allemaal onschuldig plezier! Totdat Toni wordt aangezien voor een advocaat, wat er niet ver naast zit sinds ze haar rechtenstudie heeft afgerond... maar nooit het balie-examen heeft afgerond. Toni en Bri worden vervolgens meegenomen naar een chique kerstretraite voor bedrijven in de besneeuwde bergen van Vermont door de knappe zakenmagnaat Justin (McNally), wiens verliefdheid op Toni echt is, ook al is haar juridische carrière dat niet.
De succesvolle maar teruggetrokken auteur Harrington keert terug naar zijn geboorteplaats voor een jaarlijks kerstfestival, waar hij zijn publicist moet ontmoeten om de schade te beperken.
Aspirant-meester sommelier Jenna keert terug naar haar familie wijngaard om te studeren en is geïntrigeerd door de natuurlijke methoden van de knappe nieuwe, Argentijnse wijnmaker Marcelo.
Colette runt een koffieshop die bekend staat om haar geheime en beroemde warme chocolademelk. Wanneer Marcus, de nieuwe eigenaar van een dessertwinkel, Colette's klanten begint te lokken met zijn eigen speciale warme chocolademelk die precies smaakt naar het recept van haar geliefde grootmoeder, is ze vastbesloten hem te ontmaskeren. Maar als ze Marcus leert kennen, vliegen er vonken tussen de cacaokenners.
Aubrey Lang, een reis- en lifestyleblogger, gaat naar het kleine stadje Solvang voor haar volgende vakantie vlog nadat het is uitgeroepen tot de meest kerstachtige stad in de VS. Ze ontmoet al snel Sawyer Larsen, een lokale gemeenschapscoördinator en eigenaar van een chocoladewinkel die haar rondleidt in het kleine stadje. In het begin staat het onwaarschijnlijke paar op gespannen voet, maar al snel beginnen ze voor elkaar te vallen te midden van de fonkelende lichtjes van het romantische Deense dorpje.
Hazel Miller is een top publicist in New York City die haar imperium wil opbouwen. Diego Vasquez is een top MLB-werper voor de New York Mets die vastliep tijdens Game 7 van de World Series. Hij is toevallig ook de man die Hazels hart op de middelbare school verbrijzelde. Wanneer Hazel de taak krijgt Diego's imago te veranderen, kan dit zowel professioneel als persoonlijk haar grootste uitdaging zijn, terwijl ze hem meeneemt naar hun geboorteplaats in Ohio om af te rekenen met wat ze allebei hebben achtergelaten.
Violet is een vrouw die haar droombaan najaagt, niet zonder een moeilijke taak te krijgen van haar professor. Ze realiseert zich dat ze graag mensen helpt en haar hart begint zich weer te openen.
Als de vader van Liz zijn arm breekt, besluit ze samen met haar dochter naar huis terug te keren om hem te verzorgen en samen de kerstdagen door te brengen. Liz heeft sinds het overlijden van haar moeder weinig contact met haar vader gehad. Ze komt ook weer in contact met haar beste vriend van vroeger, Luke.
Trouwfotograaf Lindsey krijgt haar grote kans als Josh, de zoon van een succesvolle New Yorkse ondernemer, haar vraagt om de foto"s te maken op de bruiloft van zijn zus. Tijdens de voorbereidingen voor de grote dag vliegen de vonken over tussen Lindsey en Josh en beginnen de twee verliefd te worden. Wanneer de grote dag aanbreekt, moeten ze beslissen of ze willen toegeven aan hun gevoelens.
Josie Jennings, een gevierde, romantische, 35-jarige chef-kok in de stad, gaat naar huis om de vakantie door te brengen in de schilderachtige, magische bed & breakfast waar ze opgroeide en waar haar moeder Shannon net een nieuw restaurant heeft geopend. De beroemde voedselcriticus Tanner Rhodes, die Josie in het verleden harde recensies heeft gegeven, komt naar de stad om het nieuwe restaurant en Josie's Christmas Cuisine te beoordelen. Terwijl de feestdagen zich ontvouwen, leren Josie en Tanner elkaar beter kennen, en er begint al snel een romance te bloeien, maar zal Tanner een manier vinden om zijn fouten recht te zetten, een lovende recensie schrijven over de heerlijke keuken van de bistro en Josie's hart winnen tegen kerstavond? ?
Tijdens het plannen van een jaarlijks kerstfeest wordt Peyton samen met Ben gedwongen om voor de dochter van een vriend te zorgen. Zal er onderweg wat romantiek zijn terwijl ze hun kerstsfeer vinden?
Vijf jaar na de gebeurtenissen uit de eerste film staat Kerstmis weer voor de deur. Door een gekke gang van zaken, mogelijk per ongeluk veroorzaakt door de broers zelf, treedt de regisseur van de school vakantie musical van Luke's zoon Thomas af. Luke, wanhopig om de podium dromen van zijn zoon waar te maken, roept de hulp in van zijn broers Taylor en Stephan. Het trio ontmoet ook de nieuwe vriend van hun moeder en de broers worstelen met hun eigen gevoelens over deze relatie. Op ware Brenner Brother-wijze zijn ze allemaal klaar voor een kerst die ze nooit zullen vergeten.
Na het verlies van haar oma voelt J.J. een compleet verlies van inspiratie. In de aanloop naar Kerstmis verandert haar leven echter door een ontmoeting met Henrik, een Noor uit Bergen. Eenmaal in haar geboorteplaats vertelt Henrik J.J. het verbazingwekkende verhaal dat het trollenbeeldje dat ze van haar grootmoeder heeft gekregen, in zijn geboorteplaats is gekocht. Samen gaan ze op een spannend avontuur, waarbij ze de verbindingen tussen twee verschillende werelden nabootsen en ontdekken dat authentieke inspiratie uit de meest onverwachte plaatsen kan komen.