Een romcom over de avonturen van Kate Carter, een lerares uit een klein stadje, die teruggaat naar de stad voor haar bruiloft. Nadat een sneeuwstorm heeft toegeslagen, wordt ze gedwongen te reizen met een vreemdeling genaamd Redford, die haar laat twijfelen aan haar toekomstplannen.
Te midden van een zee van kerstmannen tijdens de jaarlijkse kerstviering in hun stad, vinden drie vrienden allemaal wat ze zoeken: kerstsfeer, potentiële romantiek en een versterkte vriendschapsband.
Wanneer Summers moeder Vivian bij haar en haar jonge dochter Chloe intrekt, wordt haar ordelijke bestaan op zijn kop gezet. Bij aankomst zet Vivian een miniatuurkerstdorpje op dat lijkt op hun stad, en vertelt Chloe dat het kerstwensen vervult. Terwijl Chloe de beeldjes begint op te zetten, lijken gebeurtenissen uit het echte leven de scènes die ze creëert na te bootsen. Met een beetje hulp van de magie van het kerstdorp zal de familie dichter bij elkaar worden gebracht en heel misschien zal Summer leren haar hart weer te openen voor liefde.
Wanneer het pas gerenoveerde Hotel Optima in Malta een grote heropening heeft, gaan Chloe en haar team van Destination Traveler Magazine erheen om verslag te doen van de reiswereld in Malta en zien ze iemand doodvallen, vlak langs haar hotelraam.
Wanneer Olivia, een succesvolle binnenhuisarchitect, een oude brief van de Kerstman vindt waarin ze belooft dat ze tegen kerstavond de liefde van haar leven zal ontmoeten – en dat zijn naam Nick zal zijn – is ze stomverbaasd als ze niet één, maar drie jongens ontmoet die Nick heten. Naast het navigeren door drie vakantieromans, voelt ze zich aangetrokken tot een collega.
Bonnie is een personal shopper die haar nieuwe, weduwenaar, klant Patrick helpt weer contact te maken met zijn jonge dochter. Hoewel de ideeën van Bonnie en Patrick over winkelen niet méér van elkaar kunnen verschillen, is ze vastbesloten om Patrick en zijn dochter alles op hun verlanglijstje te bezorgen.
Voormalig koppel en popmuziek duo Averie en Jesse komen tijdens de vakantie onverwachts samen in haar herberg. Terwijl ze samen tijd doorbrengen, herontdekken ze lang begraven gevoelens en moeten ze beslissen of het de bedoeling is dat ze hun leven alleen of in harmonie samen leiden.