Terwijl de gescheiden New Yorker Harvey Shine (Dustin Hoffman) zijn baan probeert te redden, moet hij naar Londen afreizen voor de bruiloft van zijn dochter. Bij aankomst echter vertelt zijn dochter Susan (Liane Balaban) dat niet hij, maar stiefvader Brian (James Brolin) haar naar het altaar mag brengen. Zijn teleurstelling is zo groot, dat Harvey besluit na de plechtigheid te vertrekken. Zijn persoonlijk drama is compleet als hij zijn vliegtuig mist en ook nog zijn baan verliest. Op het vliegveld belandt hij in een bar en raakt aan de praat met Kate Walker (Emma Thompson). Zij haalt hem over om toch naar de receptie te gaan en Harvey haalt haar op zijn beurt over om met hem mee te gaan. Zo begint voor twee volwassen mensen een bijzondere romance, die beiden inspireert zichzelf nogmaals te laten verrassen door de liefde!
Ray Fulton, een 55-jarige eigenaar van een ijssalon, scheidt zich van zijn oude vrouw en besluit bij zijn twee vrijgezelle medewerkers in te trekken. Als gevolg hiervan worden ze allemaal gedwongen hun prioriteiten opnieuw te beoordelen.
Gebaseerd op het schilderij 'The Christmas Cottage' van Thomas Kinkade, is dit het verhaal over een kleine gemeenschap die onder leiding van een oude mentor de familie Kinkade te hulp schiet als zij hun huis dreigen te verliezen. Dit alles op de dag voor Kerst en de inspiratie voor de jonge Thomas Kinkade om zijn meesterwerk te maken.
Dustin is niet echt een grote versierder en wanneer hij gedumpt wordt door zijn vriendin roept hij de hulp in van zijn maatje Tank. Hij is niet alleen een meester in versieren, maar ook in het beledigen van vrouwen. Na een etentje met Tank rennen de dames gegarandeerd weer terug naar hun ex. Maar Dustins vriendinnetje Alexis blijkt precies Tanks type te zijn, ze weerstaat zijn geintjes met groot gemak en Tank valt meteen voor haar.
Het verhaal van Fisher Willow, de verguisde debutante uit Memphis in de jaren 20, dochter van een plantage-eigenaar met een afkeer van bekrompen mensen en een voorliefde voor het choqueren en beledigen van de mensen om haar heen. Na terugkeer van een studie in het buitenland wordt Fisher verliefd op Jimmy, de arme zoon van een alcoholische vader en een krankzinnige moeder die in een winkel op de plantage van haar familie werkt.
Gebruikmakend van de jazz zang van Annette Hanshaw uit de jaren twintig, wordt het epische Indiase verhaal van de verbannen prins Ramayana en zijn bruid Sita weerspiegeld door het hedendaagse persoonlijke leven van een afgewezen vrouw en een luchtige maar deskundige discussie over de historische achtergrond door een drietal Indiase schaduw poppen.
Nate Cooper verhuist naar Los Angeles omdat hij nog steeds op zoek is naar Cristabelle Abbott, het meisje waar hij vroeger al van droomde. Zijn pogingen om met Cristabelle in contact te komen worden echter telkens verstoord door haar niet zo knappe vriendin June Phigg. Het wordt allemaal nog veel gecompliceerder wanneer Nate juist gevoelens krijgt voor June.