Sophie Bennett begint een nieuwe vakantietraditie door elke vakantie door te brengen in de Evergreen Inn and Ski Lodge, die ze van haar ouders heeft geërfd. Evergreen Inn is een speciale plek vol met mensen die niet thuis kunnen komen voor de vakantie of die zulke geweldige ervaringen hebben gehad dat het hun thuis weg van vakantiehuis is geworden. Deze kerst zal Sophie een onvergetelijke familie ontmoeten en zal haar eigen leven voor altijd veranderen.
De CEO van een klein speelgoedbedrijf krijgt een eenmalige aanbieding om te fuseren met een mega speelgoedbedrijf, maar heeft de handtekening van haar vervreemde ex-zakenpartner nodig om de deal te bezegelen. Wat hij haar helpt herontdekken, zal hun leven veranderen.
Nu de feestdagen dichterbij komen, kijken Emily en Jared ernaar uit om de feestdagen weer samen te vieren, dit keer als koppel. Emily, die nu de unieke feestelijke geest van Evergreen Lane omarmt, is klaar om samen te werken met Jared, Ned, Mary Louise en Pamela om de kerstvieringen van dit jaar tot de beste tot nu toe te maken – zelfs als de vriendin van de VvE-president die gevreesde versieringen niet tegenhoudt. Als er een huis in de straat te koop komt, zorgt dat voor veel opschudding bij de bewoners.
Om het aannemersbedrijf van haar familie te redden, werkt Blair met tegenzin samen met haar ex-vriend en voormalige co-ster van een populaire realityshow om een klein huis te bouwen voor de mensen die geen onderdak hebben in de gemeenschap, waarbij ze oude vonken weer aanwakkeren... en net op tijd voor Kerstmis.
Een harde tv-persoonlijkheid, Jennifer, heeft een pauze nodig van haar eigen leven, dus springt ze in een auto en rijdt naar een klein stadje in de bergen. Onderweg raakt een sneeuwstorm van de weg en stort ze neer. Als ze bijkomt, lijdt ze aan volledig geheugenverlies en wordt ze opgenomen door een vriendelijke voorbijganger. Naarmate de tijd verstrijkt, weet ze nog steeds niet meer wie ze is en de vriendelijke voorbijganger, zelf weduwnaar met drie kinderen, neemt haar op in zijn gezin. Maar terwijl ze zich langzaam begint te herinneren wie ze is, geeft ze de voorkeur aan het nieuwe leven dat ze in het kleine stadje heeft opgebouwd.
Met slechts een week om zich voor te bereiden, krijgen Lisa Patterson en haar familie van feestplanners de grootste taak in de geschiedenis van hun bedrijf: een oudejaarsfeest voor tech-ondernemer Megan Clark. Maar wanneer haar broer zijn been breekt en haar ouders op een geplande vakantie gaan, moet Lisa met tegenzin de hulp inroepen van de bezoekende studievriend van haar broer, David Campos, om haar te helpen het evenement te organiseren, dat toevallig op haar favoriete dag van het jaar valt. Maar wat Lisa niet van plan was, was verliefd worden in het proces.
Terwijl Kerstmis nadert, besluiten de burgemeesters van twee naburige steden alles te doen wat in hun macht ligt om de feestelijke decoratiewedstrijd in New England te winnen.
Diepbedroefd nadat ze bij het altaar is afgewezen, gaat Sandra, een openhartige manager van een stedelijke kunstgalerie, toch op huwelijksreis en ontmoet ze een charmante Europese heer die haar passie voor kunst deelt. Vertrouwen en bedrog zijn echter een probleem.
Elise is pas gescheiden en renoveert een herberg die ze van haar grootouders heeft geërfd. Wanneer Luke, CFO van een grote hotelketen, in de stad arriveert, doet ze haar best om hem af te schrikken... maar Luke is misschien wel de beste persoon om haar te helpen de Inn at Apple Hill in zijn oude glorie te herstellen.
Samantha is een schrijfster met schrijversblok. Ze is samen met haar vriend Simon op weg naar het huis van haar overleden grootmoeder om daar samen met haar familie Kerstmis te vieren. Daar ontdekt ze de ware betekenis van Kerstmis en vindt ze de aanmoediging die ze nodig in haar leven.