De pas afgestudeerde arts Dr. Kate Stafford begint haar werk in het Cedar Park Hospital. Kate is nog nooit lang op één plek gebleven en ze denkt dat haar verblijf hier slechts tijdelijk zal zijn. Dan, tijdens de kerstperiode, ontmoet ze Kevin Matthews, een voormalig paramedicus. Net als Kate heeft hij geen plannen om in Cedar Park te blijven. Op een dag vinden de twee een sleutel met een mysterieus briefje dat hen op een "kerstvakantiezoektocht" door de stad stuurt. Deze gezamenlijke zoektocht zal de twee voor altijd veranderen.
Twee zussen (gespeeld door de echte zussen Kimberly Williams-Paisley en Ashley Williams) ruilen steden om nieuwe projecten na te streven gedurende de 12 dagen vóór Kerstmis.
Zoe Davis is een succesvolle en zeer gedreven weddingplanner in de grote stad. Als haar vader haar om hulp vraagt in de caféwinkel van de familie, rijdt ze vrolijk terug naar haar gezellige geboorteplaats Romance, Oregon. Ze weet niet dat haar moeder Will al heeft ingehuurd om te helpen, een aspirant-kok en toevallig... Zoe's jeugdliefde! De spanningen tussen Zoe en Will lopen op, maar dat geldt ook voor de chemie. Zullen ze hun meningsverschillen bijleggen en onderweg een verloren liefde vinden?
Wanneer Olivia, een succesvolle binnenhuisarchitect, een oude brief van de Kerstman vindt waarin ze belooft dat ze tegen kerstavond de liefde van haar leven zal ontmoeten – en dat zijn naam Nick zal zijn – is ze stomverbaasd als ze niet één, maar drie jongens ontmoet die Nick heten. Naast het navigeren door drie vakantieromans, voelt ze zich aangetrokken tot een collega.
Heidi gaat naar de kerstmarkt in Heidelberg om haar handgeschilderde ornamenten te verkopen. Terwijl ze daar is, wordt ze verliefd op een plaatselijke ambachtsman die haar helpt opnieuw contact te maken met haar verloren erfgoed.
Webdesigner Kira erft een prachtig dierenreservaat in Zuid-Afrika. Ze twijfelt of ze het reservaat wil verkopen en besluit er een kijkje te nemen. Kira ontmoet er de aantrekkelijke boswachter Tom, die precies het tegenovergestelde is van haar stabiele vriend. Samen met Tom en Ally, een andere boswachter, verkent Kira de omgeving. Ondertussen wordt zij verliefd op Tom.
Copy-redacteur Lea en pragmatische verslaggever Mark gaan naar Frankrijk om meer te weten te komen over een mysterieuze kunstenaar achter een romantisch kerstschilderij.
Evenementenplanner Victoria kan niet wachten om de bruiloft van haar beste vriendin in Parijs bij te wonen en te plannen. Maar als ze erachter komt dat haar ex een date meeneemt, maakt Victoria opnieuw contact met haar Franse penvriend uit haar jeugd.
Op de rand van haar grote doorbraak betrapt aspirant-nieuwslezer Avery Quinn een indringer in een rood pak die beweert de zoon van de Kerstman te zijn, Chris.
Een harde tv-persoonlijkheid, Jennifer, heeft een pauze nodig van haar eigen leven, dus springt ze in een auto en rijdt naar een klein stadje in de bergen. Onderweg raakt een sneeuwstorm van de weg en stort ze neer. Als ze bijkomt, lijdt ze aan volledig geheugenverlies en wordt ze opgenomen door een vriendelijke voorbijganger. Naarmate de tijd verstrijkt, weet ze nog steeds niet meer wie ze is en de vriendelijke voorbijganger, zelf weduwnaar met drie kinderen, neemt haar op in zijn gezin. Maar terwijl ze zich langzaam begint te herinneren wie ze is, geeft ze de voorkeur aan het nieuwe leven dat ze in het kleine stadje heeft opgebouwd.
Wanneer de vervreemde broers en zussen Lindsay en Brad met Kerstmis naar Schotland reizen om zich te herenigen met hun moeder Jo, wordt een groot familiegeheim onthuld.