Sonny en Cher ontmoetten elkaar voor het eerst tijdens een double date. De tweede keer dat Sonny op het opmerkelijke tienermeisje botste, wachtte ze op de bus. Ze had geen werk en geen thuis en Sonny bood haar aan om bij hem te komen wonen. Cher had geen vertrouwen in de motieven van deze oudere man, tot hij haar vertelde dat hij haar helemaal niet aantrekkelijk vond. Een leugen die het begin was van een stormachtige relatie. Gebaseerd op de autobiografie van Sonny Bono.
Dwayne Hoover is een alom gerespecteerd autoverkoper. Hij staat op de rand van een zenuwinzinking, maar weet de schijn van succes op te houden. Tijdens een bezoek aan het plaatselijke festival voor schone kunsten, ontmoet hij Kilgore Trout, een onbegrepen armzalige schrijver die hij ziet als zijn levensreddende guru.
Eddie (Sean Penn) is een casting director in Hollywood, die zichzelf verliest in coke en zelfbeklag. Voor het oog van de buitenwereld slaagt hij er nog redelijk in de schijn van succes op te houden, maar hij is onmachtig zijn eigen leven richting te geven. Zijn zakenpartner Mickey (Kevin Spacey) snuift hard mee, maar beschikt over meer zelfcontrole. De werkloze acteur Phil doet wanhopig een poging zijn huwelijk te redden en vraag nota bene Eddie om advies. Als Eddie dan verliefd wordt op Darlene (Robin Wright Penn) lijkt hij een kans te krijgen op geluk. Maar kan hij zonder zijn vertrouwde wereldje of blijft hij de eeuwige loser...
Bij een overval schiet Patty per ongeluk zijn vriend Hayden dood. Patty laat Johnny ervoor opdraaien. Johnny gaat de gevangenis in. Als hij na vijf jaar wordt vrijgelaten, is hij vastbesloten iets van zijn leven te maken. Hij probeert het onrecht dat Patty hem heeft aangedaan te vergeten en concentreert zich op zijn bokscarriere. Haydens zus Gloria, denkt echter nog steeds dat Johnny geschoten heeft op haar broer. Zij heeft het nog steeds erg moeilijk met het verlies, maar kan niet terecht bij haar aan heroine verslaafde moeder, zeker niet als blijkt dat zij een relatie heeft met Gloria's vriend Patty. Verscheurd door verdriet zint ze op wraak en gaat ze op zoek naar Johnny, om hem te vermoorden. De leugen die hem 5 jaar van zijn leven gekost heeft, blijft hem ook nu nog achtervolgen.
Een eenzame jonge aristocraat moet met veel omwegen, tegen de eeuwwisseling aan, zien te leven met de machtigheid en wreedheid van zijn vader, terwijl hij probeert om de zelfingenomen vrouw te plezieren waar hij van houdt.
Zwarte komedie rondom drie personages die verstrikt raken in een onmogelijke situatie. Brand (Alex van Warmerdam) en Keet (Annet Malherbe) wonen op een boerderij. Overdag werkt Keet in de stad en 's avonds leest zij haar man de ondertiteling van de televisie voor, want Brand is analfabeet. Keet heeft er genoeg van en wil dat haar echtgenoot een cursus gaat volgen. De komst van privé-lerares Lena (Ariane Schluter) maakt het leven behoorlijk gecompliceerd; Lena en Brand worden verliefd op elkaar en Keet stimuleert dit juist om haar eigen kinderwens in vervulling te laten gaan. Dat is vragen om moeilijkheden.
Na vijf jaar komt Billy Brown vrij uit de gevangenis. Hij neemt zich voor om twee dingen te doen: zijn ouders bezoeken, die al die tijd dachten dat hij gelukkig getrouwd was en een leuke job had, en de football speler om het leven brengen die vijf jaar voordien the Bills de Super Bowl heeft doen verliezen en dus ook Billy's weddenschap de mist heeft doen ingaan.
Claire werkt samen met haar partner Nick voor de misdaadorganisatie van The Boss. Claire is de vertrouwenspersoon en rechterhand van The Boss, maar daar komt plots verandering in wanneer een grote som geld verdwijnt. Claire en Nick worden beschuldigd van de diefstal en krijgen af te rekenen met de wraak van hun baas. Dat Nick ondertussen een ongelijke strijd levert tegen kanker, maakt de situatie alleen maar pijnlijker. Daarnaast zit Claire ook nog opgescheept met Kitty, de aan cocaïne verslaafde minnares van The Boss, die net zijn enige zoon vermoord heeft...