Twee jeugdvrienden, nu in de dertig, moeten beslissen of ze hun hoofd of hun hart zullen volgen zodra de man besluit het advies van zijn ouders op te volgen en een gearrangeerd huwelijk in Pakistan aan te gaan.
Een blogger die onder het pseudoniem "Luckless" schrijft, wordt populair met een post over een mislukte date met een sportmakelaar. Wanneer Winnie"s baas haar haar haar eigen column aanbiedt, heeft ze geen andere keuze dan met hem te blijven daten om inhoud te leveren.